富家子弟卓一航是港岛出名的情场浪子，与朋友打赌能在一月内让素有“灭绝师太”之称的经济学女教授苏敏动心。苏敏不苟言笑，生活刻板，对所有男性示好都有免疫力。卓一航使出浑身解数，假装好学、制造偶遇，甚至去旁听高数，却都被苏敏一眼看穿并反将一军，让他当众出丑。在这个过程中，卓一航发现苏敏看似冷漠的外表下，是一颗因前男友骗财而封闭的破碎之心。他开始真心帮助苏敏解决学术难题，苏敏则教他如何做一个尊重女性的绅士。赌约到期，卓一航没有告白，而是当众认输。这个反转让苏敏看到了他的真诚。最终两人走到一起，但影片结尾暗示，苏敏其实早就知道他在打赌，一直在反过来“改造”这个花花公子。
典型的港产都市轻喜剧，吴君如式的女权觉醒主角搭配风流倜傥的男主。剧本对“PUA”和“反PUA”的描绘在当年堪称超前，台词犀利风趣，节奏明快。虽然俗套，但甜得恰到好处。
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